Daichi Shinagawa var bare en Yankee (japansk setning for kriminelle) som ikke ønsket noe om hans livsstil på videregående skole. Klassepresentanten som er viet, Hana Adachi, plager ham med å være involvert i skolelivet og vil allikevel ikke tillate det. Shinagawa forstår hvorfor hun fortsetter å plage ham forvirret til han finner hemmeligheten hennes. Selv om hun kan se ut til å være en gjennomsnittlig kursrepresentant stereotype, mangler Adachi god fornuft og er egentlig ikke så lys, og Shinagawa lærer til slutt at Adachi er en tidligere kriminell. Adachi angrer på å være en yankee gjennom ungdomsskolen, og bestemmer seg for å endre måter å realisere sin visjon om å bli representant i toppklasse. SÅ han kommer ikke til å fortsette å gjøre akkurat den samme tabben som hun gjorde, bestemmer hun seg for å hjelpe Shinagawa. Så begynner skolekameratene på Mon Shiro videregående skole, så vel som erfaringene til de to usannsynlige vennene.
Daichi Shinagawa
Mannen hovedperson i historien. Også referert til som "Yankee kun", Shinagawa er en kort temperert kriminell som ikke vil bli forstyrret og ikke har noen planer for sin videregående livsstil. Det er til han tilfredsstiller en tidligere kriminell som overbeviser ham om å endre sin rute, ellers kan han angre på det som hun gjorde, Adachi. Fra små ting som å ikke røyke og unngå kurs til og med å bli elevrådets nestleder, han plaget bare av Adachi til å bli mer aktiv på college, men endrer seg sakte gjennom kjeden: i begynnelsen. Han forakter å studere, men er ikke helt dårlig i matematikk. Han er også et ærlig individ som vil prøve alt for å skjerme andre og få et viktig medlem i sitt nyfunnede vennekorps.
Mens faren, som har en stil som er sammenlignbar med hans, er en kjent lege, er moren hans advokat. Etter i strengen er det vist at han var blant de aller beste elevene i en privat ungdomsskole som var pålitelig. Etter å ha kjempet med kriminelle som har forstyrret hans konkurrent nummer én i studier, ble Shizuku Hachioji sparket fra institusjonen. Poengene hans hadde allerede begynt å falle, og til slutt mistet nysgjerrigheten i studiene fullstendig, og senere ble han en elev med dårlige poeng, selv om han lovet Shizuku om å oppfylle igjen på college. Denne anledningen markerer at han fikk en kriminell og hans forvandlede utseende (han hadde tidligere svart hår og hadde briller).
Han har i utgangspunktet en Love Hate-forbindelse med Hana Adachi, og gleder seg på grunn av hennes karakter for å hjelpe andre uavhengig av hva, men kjører ham, og blir irritert over henne på grunn av sin idioti, mangel på gumpt for å hjelpe med vitser og hennes eksentriske planer. I et bonuskapittel ble det avslørt at Shinagawa valgte å vente Mon Shiro like etter å ha sett en attraktiv jente, som virkelig hadde vært Adachi uten briller og med gratis hår (noen ting han ikke forstod før mye senere), ved sin opptaksprøve. Selv om han hele tiden krangler med Adachi, ville han gjøre en slik ting derfor at hun ikke vil skade eller forstyrre. Adachi holder seg uvitende om følelsene i Shinagawa, selv om han til og med blir sjalu når hennes tidligere ungdomsskolekamerat forteller sine mål om å be henne ut til Shinagawa og senere innrømmer å ha glede av henne.
Han blir akseptert i et prestisjefylt college og fire år etter deres videregående utdannelse, har han vist seg å instruere på Mon Shiro
